Фамилия Выпендрежкин — случай редкий и показательный: она образована от слова, которое закрепилось в языке не раньше середины XX века. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, уходящих корнями в допетровскую эпоху, эта — плод недавней экспрессивной лексики. Основа — «выпендрёж», то есть вызывающее, показное поведение, желание выделиться. Слово возникло в просторечии, предположительно из уголовного жаргона или диалектов, и вошло в широкий обиход только в советское время.

Модель образования здесь стандартная: к основе «выпендреж» прибавлен суффикс -к- (указывающий на лицо — «тот, кто выпендривается»), а затем фамильный суффикс -ин. Форма «Выпендрежкин» означает «чей-то сын» или «чей-то человек»: так могли назвать внука или потомка человека, за которым закрепилось прозвище Выпендрёжка. Суффикс -ин типичен для фамилий, образованных от слов на -а, -я, поэтому здесь он закономерен: Выпендрёжка → Выпендрежкин.

Прозвище Выпендрёжка, скорее всего, носило ироничный или осуждающий оттенок — так могли окрестить человека, который любил франтить, громко говорить или привлекать к себе внимание необычными поступками. В крестьянской среде, где ценилась общинная скромность, такое прозвище было скорее укором. Однако закрепиться в качестве фамилии оно могло только в XX веке, когда паспортизация и смена документов фиксировали даже необычные уличные клички.

Географически фамилия встречается редко, преимущественно в центральных и южных регионах России, но точных ареалов нет — это не массовая фамилия, а единичное образование. В дореволюционных метрических книгах она не фиксируется, что подтверждает её позднее происхождение. По сословной принадлежности предки, вероятно, были крестьянами или рабочими, получившими фамилию при советской паспортизации 1930-х годов.

С точки зрения словообразования фамилия примечательна тем, что её основа — яркий пример того, как разговорная, почти бранная лексика становится официальным родовым именем. Это не «княжеская» и не «географическая» фамилия, а живая метка народного языка, которая, несмотря на несерьёзный оттенок, имеет полное право на существование в ономастике.