Фамилия Выпендрючкина — редкий случай в русской ономастике, где прозвище, образованное от глагола с яркой экспрессивной окраской, закрепилось в качестве фамилии. В отличие от большинства фамилий, восходящих к именам, профессиям или внешним признакам, эта сразу выдает характер или манеру поведения предка.

Основа фамилии — глагол «выпендриваться» в значении «рисоваться, хвастаться, вести себя вызывающе». Слово это появилось в русском языке относительно поздно, предположительно в XIX веке, и имеет просторечный, даже жаргонный оттенок. Исходным прозвищем «Выпендрючка» могли наградить человека за манеру одеваться, говорить или держаться — того, кто любил пускать пыль в глаза, выделяться нарочитой оригинальностью.

С точки зрения словообразования фамилия следует продуктивной модели на -ин/-ын. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Выпендрючкин, то есть сын или потомок Выпендрючки. Форма женского рода Выпендрючкина — стандартное склонение по падежам, как и у тысяч других русских фамилий. Ударение, скорее всего, падает на третий слог: ВыпендрЮчкина.

Географически фамилия почти не встречается в исторических документах — это не древний род, а, вероятно, позднее прозвище, которое могло закрепиться в крестьянской или мещанской среде в XIX — начале XX века. В современных телефонных справочниках и базах данных она крайне редка, что делает её уникальной: носителей, скорее всего, единицы, и все они — потомки одного человека, получившего такое яркое прозвище.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Хвастунов, Зазнайкин, Фанфаронов) показывает, что подобные «характерологические» фамилии в русской традиции встречаются, но всегда редки: общество неохотно закрепляло за родом отрицательную или насмешливую черту. Однако если прозвище приживалось, оно становилось родовым именем без негативного оттенка для потомков. Так и Выпендрючкина — не оценка, а память о предке, который, видимо, был заметной личностью в своей деревне или городе.