Фамилия Выпендрюй звучит настолько необычно для русского уха, что сразу вызывает улыбку и вопрос: откуда она взялась? Вопреки ожиданиям, её корни лежат не в современном сленге, а в глубокой диалектной и профессиональной среде. В русских говорах, особенно северных и сибирских, слово «выпендривать» (или «выпендрять») имело вполне конкретное, не ироничное значение — «выделывать», «хитро и ловко мастерить», «выкручивать» что-то сложное. «Выпендрюй» — это повелительное наклонение глагола: «выделывай», «мастери». Так могли назвать человека, который был искусным ремесленником, умельцем на все руки, способным сделать затейливую вещь, или же того, кто любил браться за сложную, хитроумную работу.

Словообразовательная модель здесь уникальна. Фамилия представляет собой застывшую глагольную форму в повелительном наклонении. В русской ономастике такие случаи редки, но известны: ср. фамилии Трубий (от «трубить»), Гуляй, Держи. Однако суффикс -юй в качестве фамильного окончания — случай почти исключительный. Обычно такие «глагольные» фамилии оформлялись суффиксами -ов/-ев или -ин (Трубилов, Гуляев). Фамилия Выпендрюй, вероятно, сохранилась в своей первоначальной, «сырой» форме без патронимического суффикса, что указывает на её позднее закрепление или на прозвищное происхождение в среде, где фамилии только начинали фиксироваться.

Географически фамилия практически не встречается в центральных областях России. Её единичные носители, по данным современных справочников, зафиксированы преимущественно в Сибири (Красноярский край, Иркутская область) и на Урале. Это согласуется с гипотезой о диалектном происхождении: именно в этих регионах активно бытовали старые говоры, где слово «выпендривать» не имело современной отрицательной окраски. Вероятно, предок носителя фамилии был плотником, кузнецом или резчиком по дереву, которого в деревне ценили за умение «выпендрить» (выточить, вырезать) сложную деталь.

Спорных версий у этой фамилии практически нет — настолько прозрачна её основа. Единственная альтернатива, которую можно отбросить сразу, — это связь с современным жаргонным «выпендриваться» (вести себя пафосно). Такое значение сложилось не ранее середины XX века, а фамилии фиксировались в XVIII–XIX веках. Так что предки Выпендрюев были не хвастунами, а мастерами, чьё прозвище со временем стало родовым именем, сохранившим память о ремесле.