Фамилия Выпрышко — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а глагольная форма, причём с яркой экспрессивной окраской. Это одна из тех фамилий, которые в XIX веке давали не крестьянам (у них чаще были патронимы на -ов/-ев), а выходцам из казачьих или мещанских сред, где ценили прозвища по действию.

Корень здесь — глагол «выпрыгнуть» или «выпрыскивать». Суффикс -ко, типичный для украинских и южнорусских фамилий, указывает на уменьшительность или принадлежность: «Выпрышко» — это «тот, кто выпрыгивает» или «сын того, кого так прозвали». Вторая версия, менее вероятная, — связь с диалектным «выпрыск» (всплеск, брызги) и прозвищем для суетливого или неожиданного человека.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу России и востоку Украины. В переписях XVIII–XIX веков она встречается в Черниговской и Полтавской губерниях, а также среди запорожских казаков. Там прозвище Выпрышко мог получить либо бойкий, подвижный парень, которого «как пружиной выкидывало», либо, наоборот, человек с резкими, порывистыми движениями.

Ономаст Б. Унбегаун в «Русских фамилиях» отмечает, что модели с суффиксом -ко у глагольных основ типичны для украинской антропонимии, но редко попадают в официальные документы Российской империи из-за «простонародного» звучания. Выпрышко — как раз такой случай: фамилия не получила дворянского варианта (вроде Выпрышков), а сохранила исходную прозвищную форму. Это делает её ценной для историков быта — она зафиксировала живую речь, а не канцелярскую переделку.

Никакой связи с фамилиями Выприцкий или Выпряжкин нет: те восходят к другим корням (пряжа, пряжка). Выпрышко стоит особняком — короткое, звонкое слово, которое сразу рисует образ человека, готового сорваться с места.