Фамилия Выштыкайло — редкая и яркая по звучанию. Её происхождение напрямую связано с украинской или белорусской языковой средой, на что указывает суффикс -айло. В восточнославянской ономастике этот суффикс характерен для прозвищ, образованных от глаголов, и часто придаёт слову оттенок активного действия или даже иронии. Сравните: «кричайло» (крикун), «ламайло» (тот, кто ломает), «гуляйло» (гуляка). Выштыкайло, скорее всего, происходит от глагола «выштыкать» или «вытыкать» — в диалектах это означало «выколоть», «проткнуть», «выставить наружу». Прозвище могло закрепиться за человеком с острым языком, задирой, который «вытыкал» другим их недостатки, либо за мастером, работавшим с колющими инструментами — например, портным или сапожником, который постоянно «тыкал» иглой или шилом.

Другая, менее вероятная версия связывает фамилию с топонимом. В украинском языке есть слово «штик» (штык), а «виштикнути» — «высунуть», «выставить». Возможно, прозвище дали человеку, который жил на отшибе, на «выступе» земли, или же солдату, отличившемуся в штыковой атаке. Однако словообразовательная модель с суффиксом -айло указывает скорее на прозвище по характеру или занятию, чем на географический признак.

Фамилия не получила широкого распространения и не встречается в списках дворянских родов. Её носители, вероятно, происходили из крестьянской или ремесленной среды. В современных базах данных фамилия фиксируется в основном на западе Украины (Волынь, Ровенская область) и в приграничных районах Беларуси. В России она крайне редка и чаще всего появлялась в результате переселений. Интересно, что фамилия не имеет «русифицированных» вариантов на -ов или -ев, что говорит о её позднем закреплении в письменных источниках уже в сложившейся форме.

Таким образом, Выштыкайло — это «говорящая» фамилия, которая описывает предка как человека бойкого, острого на слово или руку. Она сохранила в себе живую разговорную лексику прошлого, почти исчезнувшую из современного языка.