Фамилия Выслужил — редкий случай, когда прозвище стало фамилией в чистом виде, без суффикса. В русской традиции большинство фамилий образуется с помощью -ов, -ев, -ин: от отчества или от прозвища отца. Здесь же перед нами глагольная форма в мужском роде, прошедшее время — «выслужил». Такая модель встречается нечасто и обычно указывает на то, что прозвище закрепилось за первым носителем напрямую, минуя стандартное оформление. Сравните: фамилии Непейвода, Убейкобыла, Подайвода — все они образованы по тому же принципу, как застывшая фраза или характеристика.

Основа фамилии — глагол «выслужить». В дореволюционной России слово имело два основных значения. Первое — получить что-то долгой службой, выслужить чин, пенсию, дворянство. Второе — заслужить награду или прощение. Прозвище Выслужил могли дать человеку, который долго и верно служил, добился положения, или, наоборот, в ироничном смысле — тому, кто слишком рьяно выслуживался перед начальством. Учитывая, что прозвища часто отражали характер или судьбу, скорее всего, перед нами характеристика человека, который «выслужился» из низов, получил повышение или особое расположение.

Географию фамилии отследить сложно из-за редкости. Встречается она преимущественно в южных и центральных регионах России, но массового распространения не получила. Встретить Выслужила можно и в среде бывших однодворцев, и среди крестьян, и в казачьих станицах — везде, где служба (военная или гражданская) была основным способом социального лифта.

Есть и другая, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть от имени-оберега. В народе иногда давали «отрицательные» прозвища, чтобы отвести зло. Ребёнка могли назвать Выслужил, чтобы он, вопреки прозвищу, вырос честным и не выслуживался. Но эта гипотеза слабее: глагольные прозвища в прошедшем времени редко использовались как обереги, чаще — как констатация поступка.

По суффиксальному оформлению фамилия стоит особняком. Если бы она писалась как Выслужилов, всё было бы стандартно: отчество от прозвища. Но форма без суффикса — архаичная, она сохранила прямую речь, в которой кто-то когда-то сказал про предка: «Вот этот — Выслужил». Такие фамилии ценны для историков языка как живые свидетельства разговорной речи прошлого.