Фамилия Выспинский — одна из тех, чья основа на первый взгляд прозрачна, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько загадок. Привычный суффикс -ский указывает на польско-шляхетское происхождение или, что чаще в русской среде, на происхождение от географического названия. Однако корень «высп-» в русском языке не образует очевидных названий поселений. В чем здесь дело?

Самая прямая версия — связь со словом «высь» (высота). В диалектах существовало слово «выспа» — возвышенность, холм, сухое место среди болот. От такого топонима (например, деревня Выспа или урочище Выспинское) и могла пойти фамилия. Человек, живший на возвышенности или переселившийся с «Выспы», получал прозвание Выспинский. Эта версия правдоподобна: фамилии на -ский от названий мест — классическая модель для дворянства и духовенства.

Вторая, более редкая гипотеза, отталкивается от глагола «выспать» (выспаться) или прилагательного «выспий» (высший, верхний) в старорусском языке. В этом случае прозвище Выспа могло получить человек, любивший долго спать, или, напротив, тот, кто рано вставал («выспался»). Но такая основа для фамилии на -ский — редкость, обычно прозвища давали простые суффиксы (-ов, -ин). Поэтому топонимическое объяснение убедительнее.

Интересно, что фамилия Выспинский не встречается в массовых списках русских дворянских родов, но её окончание -ский характерно для польской шляхты, перешедшей на русскую службу, или для выходцев из западнорусских земель (современные Беларусь и Украина). Там топонимов с корнем «выс-» (Высокое, Выспа) значительно больше. Возможно, предок носителя фамилии был мелким шляхтичем, владевшим хутором на холме, или священником, получившим фамилию по названию прихода.

Таким образом, Выспинский — скорее всего, фамилия, образованная от названия места на возвышенности. Она несет в себе указание на ландшафт, где жил предок, и на его вероятное происхождение из западных областей бывшей Речи Посполитой. Разные варианты написания — с одной «с» (Выпинский) или с буквой «е» (Веспинский) — встречаются крайне редко и, скорее всего, являются ошибками переписи.