Фамилия Выстаканников — редкий пример образования от глагольной основы с помощью суффикса -ник-, который обычно указывал на род занятий или характерное действие. В основе лежит слово «выстаканник» — человек, который «выстаканивает», то есть пьёт, опорожняя стакан за стаканом. Прозвище могли дать любителю выпить, но не в грубой форме, а скорее с иронией или даже уважением к «умению» пить не пьянея. Суффикс -ов превращает это прозвище в фамилию, отвечая на вопрос «чей сын?» — сын Выстаканника.

Интересно, что фамилия не встречается в массовых списках дворянских или купеческих родов, что указывает на крестьянское или мещанское происхождение. В документах XIX века она фиксируется преимущественно в центральных и северных губерниях России, где было распространено производство стеклянной посуды, но связь с ремеслом стеклодувов здесь вторична: скорее, прозвище родилось в среде, где стаканы были обычной утварью.

Словообразовательная модель необычна: глагол «выстаканить» (выпить до дна) — разговорный, живого употребления сегодня почти не сохранил, но в диалектах мог звучать иначе. Если бы фамилия была образована от названия профессии (например, «стаканник» — мастер по стаканам), она выглядела бы как Стаканников. Вариант с приставкой вы- подчёркивает именно действие, а не предмет.

Споров о происхождении почти нет — альтернативная версия, связывающая фамилию с географическим названием (например, деревня Выстаканники), не подтверждается источниками. Скорее всего, это чисто прозвищная фамилия, каких много в русском ономастиконе: она прямо говорит о привычке или поведении предка, без затейливых метафор.