Фамилия Вытольский — один из тех случаев, когда корень на слуху, но точное значение ускользает. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ск-, типичный для польской и западнорусской шляхты или для фамилий, образованных от географических названий. Второй элемент — основа Вытоль-, которая не встречается ни в древнерусских именах, ни в распространённых прозвищах.

Самая вероятная версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Вытоль или Вытолье. Такие названия есть в Беларуси и на западе России (например, деревня Вытоль в Витебской области). Если это так, то предок носителя фамилии был либо выходцем из этого места, либо владельцем тамошних земель. Суффикс -ский в таких фамилиях часто указывал на дворянское происхождение, но мог закрепиться и за крестьянами, переселившимися из другого села.

Менее очевидный, но возможный вариант — прозвищное происхождение. В русских говорах слово «вытоль» или «вытолье» могло означать нечто, связанное с «толочь» — например, место, где толкли зерно, или человека, занимавшегося толчением. Однако эта версия слабая: в диалектных словарях такого слова нет, а связь с глаголом «вытолкать» (выгнать) слишком натянута.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Вытолкин, Вытолев — показывает, что корень Вытол- встречается редко и почти не имеет параллелей. Это говорит о том, что фамилия локальная, не массовая. Возможно, она связана с конкретным топонимом, который со временем исчез с карты, или с прозвищем, которое дали одному человеку в небольшой общине.

По сословной принадлежности: носители фамилии Вытольский встречаются в документах XIX века в основном среди мещан и однодворцев южных и западных губерний Российской империи. Это подтверждает версию о географическом корне: люди брали фамилию по месту выхода, а не по роду занятий.

Никаких известных исторических личностей с этой фамилией нет, что делает её типичным примером «малой» фамилии, не попавшей в энциклопедии, но сохранившей память о конкретном уголке земли, откуда пошёл род.