Фамилия Выяснивский — редкий случай, когда основа читается почти прозрачно, но именно эта прозрачность и сбивает с толку. Кажется, что перед нами фамилия, образованная от глагола «выяснить», но в русской ономастике такой путь практически невозможен. Личные прозвища от глаголов совершенного вида (что сделать?) в принципе нехарактерны для фамилий, а уж тем более для фамилий на -ский, которые обычно указывают на топоним или принадлежность к месту.

Наиболее логичное объяснение лежит в географии. Фамилия Выяснивский, скорее всего, восходит к названию населённого пункта. В Польше, на территории современной Львовской области Украины, существует село Высня (Wyśnia), а также местечко Вышня. Формант -ский в фамилии — типичный признак польской или западнорусской шляхетской модели образования. Если предположить, что существовал хутор или усадьба с названием вроде «Выяснево» или «Выяснив», то житель такого места получал прозвище «Выяснивский». Со временем прозвище закрепилось за потомками.

Есть и второй, более прозаичный вариант, связанный с диалектной лексикой. В некоторых южнорусских и украинских говорах «выяснить» могло означать не «узнать», а «прояснить, сделать светлым, чистым». В этом случае прозвище Выяснивский могли дать либо человеку с очень светлыми волосами («выясненная» голова), либо тому, кто занимался отбеливанием холстов или чисткой чего-либо. Однако эта версия менее вероятна, так как фамилии на -ский редко образуются от качественных прилагательных напрямую.

Фамилия не принадлежит к числу распространённых. В дореволюционных справочниках и метрических книгах она встречается эпизодически, преимущественно на территориях, входивших в состав Речи Посполитой (Волынь, Подолье, Гродненская губерния). Это косвенно подтверждает топонимическую версию: носители фамилии были выходцами из одного или нескольких мелких поселений, а не разошлись по всей стране от одного общего предка-ремесленника.

Социальный состав носителей, судя по немногочисленным записям, был смешанным: встречаются как мещане и крестьяне, так и представители мелкой шляхты, что типично для польско-литовских окраин. Ударение в фамилии плавает: в зависимости от местной традиции его ставят то на второй слог (ВыЯснивский), то на третий (ВыяснИвский), но первый вариант фонетически точнее соотносится с гипотетическим топонимом.