Фамилия Выжиловская — явный признак польского или западнорусского (белорусского, украинского) происхождения. Её выдает суффикс -ская, типичный для польской шляхты и дворянства Речи Посполитой, а также для тех, кто позднее перешел в русское подданство. Такие фамилии образовывались от названий поместий, усадеб или местечек.

Основа фамилии — топоним Выжилово (или Выжилов). Скорее всего, так называлось село или хутор. Корень «выжил» может отсылать к глаголу «выжить» — либо в прямом смысле (место, где выжили, спаслись), либо к личному прозвищу Выжил, которое давали человеку, пережившему тяжелую болезнь, нападение или войну. В польском языке есть слово «wyżyć» — «прожить, прокормиться», что тоже могло лечь в основу прозвища или названия поселения.

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным «выжила» — так в некоторых говорах называли рослый, долговязый стебель или самого высокого человека. Если это так, то прозвище Выжила мог получить долговязый предок, а от него пошло название деревни, а затем и фамилия.

Встречаемость у Выжиловской редкая. Фамилия не массовая, сосредоточена в основном в западных областях бывшей Российской империи — на территории современной Беларуси и Украины, а также среди потомков переселенцев в Сибирь и на Дальний Восток. В дворянских родословных книгах XIX века фамилия не фиксируется, что говорит скорее о мелкопоместном или крестьянском происхождении носителей, получивших фамилию по месту жительства уже после отмены крепостного права.

Сравните с однокоренными: Выжилов, Выжилко, Выжилец — все они восходят к той же основе, но суффикс -ская выдает женскую форму. Мужской вариант — Выжиловский.