Фамилия Янешивский — одна из тех, чья форма сразу выдаёт географию и социальный контекст. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Польше, Великом княжестве Литовском и на западе будущей Российской империи такие фамилии носили в основном владельцы земель или выходцы из шляхты. Янешивский — типичная фамилия-топоним, то есть образованная от названия населённого пункта.

Основа здесь — Янешево (или Янешив) и подобные топонимы. В Польше и на западе Украины (особенно в исторической Галиции) сёл с корнем Янеш- несколько: Янешев, Янешов, Янешив. Название этих мест, в свою очередь, восходит к личному имени Янеш — одной из народных форм имени Ян (Иван). То есть Янешивский буквально означает «тот, кто из Янешева» или «владелец Янешева».

Менее вероятна, но возможна версия, что фамилия могла возникнуть не от названия села, а напрямую от прозвища Янеш — так в некоторых говорах называли человека, связанного с Яном (например, слугу или сына). Но модель на -ский для прозвищных фамилий нехарактерна: в польской и западнорусской традиции этот суффикс почти всегда привязывал человека к месту.

С точки зрения орфографии стоит обратить внимание на чередование: в русской передаче фамилия закрепилась как Янешивский (с -ив-), хотя в польском оригинале могло быть Janeszewski или Janiszewski. Это указывает на то, что носители фамилии жили на территории, где украинское или белорусское произношение смягчало и заменяло гласные. Встречаются варианты Янешевский, Янишевский — все они однокоренные, но Янешивский выдает более южное или восточное бытование.

В сословном плане носители фамилии, скорее всего, относились к мелкой шляхте или однодворцам — потомкам служилых людей, которые после разделов Речи Посполитой оказались в составе Российской империи и постепенно утратили привилегии. Фамилия редкая, в современных справочниках массово не представлена, что подтверждает её локальное происхождение от небольшого села или хутора.