Фамилия Япиписькин — один из тех редких случаев, когда основа прозвища не поддаётся однозначному толкованию и вызывает у лингвистов скорее улыбку, чем уверенность. Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Япиписькин, то есть сын или потомок Япиписьки). Основа же — Япиписька — звучит как прозвище, образованное по той же модели, что и «недотыкомка» или «неумейка», но с более загадочным корнем.

Первая и самая простая версия: перед нами прозвище, возникшее из шутливого или ироничного переосмысления глагольной формы. В русских говорах «япить» не зафиксировано, но можно предположить игру слов с «япать» (хватать, ловить ртом) или диалектным «япиться» (суетиться, торопиться). В таком случае Япиписька — человек, который постоянно «пишет» с суетой или делает это нелепо, наскоро. Однако эта гипотеза остаётся шаткой, потому что ни один из этих глаголов не даёт устойчивой прозвищной традиции.

Более правдоподобно, что фамилия имеет искусственное или книжное происхождение. В XIX — начале XX века, особенно в среде духовенства, было принято давать «говорящие» фамилии, образованные от редких слов, библеизмов или даже случайных сочетаний. Япиписькин мог возникнуть как семинарская шутка или фамилия, данная по названию какого-нибудь местного урочища или речки. Например, в некоторых регионах бытовали названия вроде «Япипись» — возможно, искажённое финно-угорское или балтское слово, но документальных подтверждений этому нет.

Сравнение с однокоренными фамилиями даёт немного: Япин, Япишников, Япкин — все они крайне редки и встречаются спорадически, в основном в центральных и северных губерниях России. Это говорит о том, что основа «яп-» не была широко распространена и, скорее всего, относится к локальным прозвищам или к единичным случаям фамильной регистрации. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобная модель не разбирается, что подтверждает её исключительность.

Таким образом, Япиписькин — фамилия-загадка. Наиболее вероятно, что её носил человек, получивший прозвище за манеру писать (возможно, неразборчиво или смешно), либо это искусственная фамилия, возникшая в среде грамотных людей. Сословно носители могли быть как крестьянами (прозвище дали по бытовой черте), так и выходцами из духовенства. География фамилии не изучена, но единичные записи встречаются в метрических книгах XIX века по Ярославской и Вологодской губерниям.