Фамилия Яскорунский — случай, когда внешний облик слова почти не оставляет сомнений в его происхождении, но точное значение ускользает. Перед нами типичная польская или западнорусская (белорусская, украинская) модель на -ский, которая указывает на дворянское или шляхетское происхождение. В Речи Посполитой такие фамилии чаще всего образовывались от названий имений, местечек или усадеб. Основа Яскорон- (а в фамилии мы видим усечённый вариант Яскорун-) легко соотносится с географическим названием. Наиболее вероятная версия — связь с польским словом jaskra или jaskrawy, то есть «яркий», «блестящий». В таком случае прозвище или название поселения могло относиться к чему-то заметному, светлому — например, к дому на пригорке или к человеку с яркой внешностью.

Менее очевидная, но возможная параллель — с польским jaskółka («ласточка»). В диалектах встречаются формы вроде jaskórunek, и фамилия могла возникнуть как прозвище человека, похожего на эту птицу (быстрого, верткого или связанного с ласточками по роду занятий). Однако суффикс -ун- в основе скорее указывает на прилагательное, чем на прямое название птицы. Третья версия отсылает к литовскому корню jask- (острый, колкий), что не исключено для пограничных земель бывшего Великого княжества Литовского, где польская и литовская ономастика переплетались.

Географически фамилия тяготеет к западным областям современной Украины и Беларуси, а также к юго-восточной Польше. Встречается она нечасто, что подтверждает её шляхетское происхождение: многие носители таких фамилий остались в мелкопоместной шляхте, не получившей широкой известности за пределами своего региона. В XIX веке часть рода могла перебраться в центральные губернии Российской империи, где фамилия русифицировалась, сохранив польское написание.

Словообразовательно фамилия стоит в ряду таких же польских фамилий на -ский с неочевидной основой: Яблонский (от яблоня), Ямпольский (от Ямполь), Ястшембский (от ястреб). Яскорунский — более редкий пример, где основа не даёт однозначной расшифровки без конкретного топонима. Если предки носили эту фамилию, они почти наверняка принадлежали к служилому или землевладельческому сословию, а их родовое гнездо носило название вроде Яскоруны или Яскоронь — ныне, возможно, исчезнувшее с карт.