Фамилия Яйлено — редкая и нестандартная. Её форма сразу бросается в глаза: окончание -о в именительном падеже выдаёт украинское или белорусское происхождение, а не великорусское, где закрепилось бы Яйленов. В украинской и белорусской ономастике фамилии на -о — обычное дело, они склоняются по образцу существительных среднего рода (Яйлена, Яйлену).

Основа «яйл-» — самая загадочная часть. Самое очевидное, что приходит на ум, — связь со словом «яйло». В диалектах русского и украинского языков так называли либо яйцо (уменьшительно-ласкательное, как «яечко»), либо, в переносном смысле, болтуна, пустомелю или капризного, изнеженного человека — «яйцо» как символ хрупкости. Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование: прозвище могло быть связано с тюркским корнем «яйла» — летнее пастбище в горах. Если предки были из южных степных или предгорных районов, где контакт с тюркскими народами был плотным, прозвище Яйло мог получить пастух или человек, пришедший с яйлы.

Суффикс -ен- (в полной форме -енк-) — типичный украинский патронимический суффикс, указывающий на происхождение от отца. Яйлено буквально означает «сын Яйла» или «потомок того, кого прозвали Яйлом». Таким образом, фамилия образована по модели «прозвище + -енко», которая в XIX веке массово закрепилась на Левобережной Украине и в Слобожанщине. Со временем окончание могло редуцироваться до -о, что мы и видим.

Географически фамилия Яйлено сегодня встречается точечно, преимущественно в восточных областях Украины (Харьковская, Сумская, Полтавская) и в приграничных регионах России. Это подтверждает её локальный, а не общерусский характер. В сословном плане носители, скорее всего, были крестьянами или казаками — в этих средах прозвищные фамилии на -енко особенно распространены.

Версия о прямой связи с «яйлом» как яйцом кажется наиболее правдоподобной: прозвища по внешности или поведению («Кривой», «Глухой», «Яйло») давали легко и часто. Тюркская гипотеза держится на допущении, что предки жили в зоне контакта культур, но без дополнительных данных она остаётся лишь предположением.