Фамилия Йешилай — редчайший случай для русского ономастикона, и её происхождение почти наверняка не связано с русской языковой почвой. Она не вписывается ни в одну из типичных словообразовательных моделей славянских фамилий: нет суффиксов -ов, -ин, -ский, -ич, -ко. Основа «Йешил-» и окончание «-ай» выдают в ней иноязычный, скорее всего тюркский или кавказский, след.

Наиболее вероятная версия возводит фамилию к тюркскому корню «йешил» (yeşil), что означает «зелёный». В тюркских языках (турецком, азербайджанском, татарском) это распространённое слово, которое могло стать прозвищем или именем по цвету глаз, одежды или по связи с растительностью. Формант «-ай» в тюркских фамилиях часто выступает как компонент, образующий личные имена или прозвища (ср. турецкие фамилии на -ay, -bay, -kay). Таким образом, Йешилай могло быть прозвищем, означающим «зеленоглазый» или «зелёный» в переносном смысле — молодой, свежий, неопытный.

Вторая версия, менее вероятная, связывает фамилию с ивритским словом «йешива» (ישיבה) — религиозное учебное заведение для изучения Торы. Однако переход от «йешива» к «Йешилай» фонетически неочевиден, и такой суффикс не характерен для еврейских фамилий ашкеназского ареала. Эта гипотеза остаётся спекулятивной без дополнительных генеалогических данных.

Географически фамилия Йешилай почти не встречается в исторических русских переписях. Её носители, скорее всего, происходят из тюркоязычных регионов — Турции, Азербайджана, Крыма или Северного Кавказа, откуда фамилия могла попасть в русский контекст через миграции или смешанные браки. В России она остаётся единичной, что делает её особенно ценной для семейной истории: каждый носитель — потенциальный ключ к реконструкции уникального родового пути.