Фамилия Йешкин — редкий случай, когда написание подсказывает происхождение точнее, чем звучание. Буква «ё» в начале слова для русских фамилий нетипична, и если бы не она, мы бы легко спутали её с более распространённой Ешкин. Но «Йе» — это отчетливая подсказка, что перед нами не обрусевшая, а, скорее всего, поздняя фиксация фамилии, возникшей в среде, где начальное «е» произносили с отчетливым йотированным призвуком. Скорее всего, основа — просторечная или диалектная форма имени Ефим, а именно Йеша или Еша (от уменьшительного Еша, Ешка). В говорах, особенно на стыке великорусских и белорусских земель, начальное «е» могло переходить в «йе», и это закрепилось на письме.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность. Йешкин — буквально «сын Йешки» или «человек из дома Йешки». Суффикс -к- в основе (Йешк-а) — уменьшительно-ласкательный, так что прозвище было неофициальным, домашним. Второй возможный, но менее вероятный источник — прозвище от слова «ешка» (еда, похлёбка) в тех же говорах, но для такого значения обычно использовали форму «ешкин» без йотации, а начальное «йе» сильнее привязывает к личному имени.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам исторической России: Смоленщина, запад Брянщины, Псковщина, где смешение с белорусским языковым влиянием давало подобные фонетические варианты. Встречается она крайне редко, и это не случайно: в XIX веке при унификации написаний фамилий «лишнюю» букву «й» часто выбрасывали, превращая Йешкиных в Ешкиных. Те, кто сохранил исходное написание, либо жили в глухих углах, далёких от канцелярий, либо получили паспорт уже в советское время, когда за буквой «ё» следили строже.

С социальной точки зрения, Йешкины — почти наверняка крестьянский род. Фамилии на -ин от уменьшительных крестильных имён — самая массовая группа в русской деревне. Никакого дворянства или купечества здесь не просматривается: слишком простое и бытовое прозвище. Если искать однокоренные фамилии, то ближайшие — Ешкин, Ефимов, Ефимкин, а также диалектные Ёшкин (с другим произношением). Йешкин стоит особняком именно из-за редкого начального йота, который делает её не просто вариантом, а отдельной, фонетически точной записью того, как прозвище звучало в живой речи предков.