Фамилия Йосаи — один из тех редких случаев, когда русская по форме фамилия имеет совершенно нерусское происхождение. В ней нет привычных славянских суффиксов -ов, -ин или -ский. Окончание -и выдает в ней западную или восточную модель: в русском языке такие фамилии обычно заканчиваются на -ий или -ой, а здесь мы видим простое -и, что характерно для грузинских (например, Церетели), венгерских или, что вероятнее, для фамилий народов Кавказа и Ближнего Востока.

Скорее всего, основа фамилии — библейское имя Иоасаф (или Иосафат), которое в грузинском, армянском или осетинском произношении могло сократиться до Йоса (Иоса). Суффикс -и в грузинском языке указывает на принадлежность: «Йосаи» буквально означает «из рода Йоса» или «сын Йосы». В русскую среду фамилия попала, вероятно, через метрические книги православных церквей на Кавказе, где священники фиксировали местные фамилии на слух, не меняя окончания.

Вторая версия, более редкая, связывает фамилию с венгерским именем Йожеф (Йоси). В Венгрии фамилии на -и часто образовывались от имени отца или названия деревни. Однако для русского ареала такое объяснение менее правдоподобно — венгерские фамилии массово не фиксировались в российских документах.

Главная особенность Йосаи — её редкость. В дореволюционных списках она почти не встречается, а в советских паспортных столах её могли записать с искажениями: Йосай, Иосаи или даже Иосай. Носители фамилии в России сегодня — это, как правило, потомки выходцев из Грузии или Осетии, где имя Йоса (Иоаса) было известно благодаря христианским святцам. Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, он был из духовного сословия или из крестьян Закавказья, а сама фамилия — не прозвище, а указание на отца или родоначальника.