Фамилия Зачупейко звучит настолько специфично, что сразу вызывает вопрос: что стоит за этой необычной основой? Ответ лежит в области украинской ономастики и народной бытовой лексики. Это типичная украинская фамилия, образованная по продуктивной модели с суффиксом -енко, который в XVI–XVIII веках закрепился в Поднепровье и на Левобережной Украине как основной патронимический показатель (сын такого-то). В русском языке суффикс часто адаптировался в форму -ейко, что и дало современное «Зачупейко» вместо более ожидаемого «Зачупенко».

Основа фамилии — прозвище Зачупа (или Зачуб), которое, скорее всего, имеет два объяснения. Первое: от глагола «чупати» (укр. — щупать, ощупывать) или «чупатися» (медлить, копаться). Прозвище могли дать человеку нерешительному, медлительному, который «зачупується» — затягивает дело. Второе, более правдоподобное: основа связана с диалектным «чуб» (хохол, прядь волос). В таком случае «Зачупа» — это человек, который «за чубом», то есть либо носит длинный чуб, либо постоянно его поправляет, либо получил прозвище по характерной причёске. В украинской традиции прозвища по причёскам были распространены (Чуб, Чубенко, Чуприна), и приставка «За-» могла означать «тот, кто позади чуба» или «имеющий что-то за чубом» — образное, почти комическое прозвище.

Встречаемость фамилии крайне мала. Она локализована в основном в Черниговской и Сумской областях Украины, а также в приграничных районах России (Брянская, Курская области), куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. Сословно носители фамилии — почти исключительно крестьяне и казаки. Никаких дворянских родов Зачупейко не зафиксировано — это «низовая» фамилия, рождённая в среде, где прозвища давали метко и без церемоний.

Интересно, что фамилия избежала массовой русификации. В отличие от многих украинских фамилий на -енко, которые в советских паспортах превратились в -енков (Зачупенков), форма Зачупейко сохранилась, возможно, из-за своей редкости — чиновникам было проще записать её на слух, чем переделывать. Это делает её своеобразным маркером: если вы носите такую фамилию, ваши предки, скорее всего, были украинскими крестьянами или казаками из северных регионов Украины, а само прозвище могло относиться к человеку с заметным чубом или, в шутку, к медлительному работнику.