Фамилия Задилски звучит нехарактерно для русского уха — и это первый ключ к её происхождению. По словообразовательной модели она тяготеет к польским или западнославянским фамилиям с суффиксом -ски (в оригинале -ski), который указывает на принадлежность к месту или роду. В русской традиции такая фамилия почти наверняка пришла из Речи Посполитой, где шляхта и мещане охотно образовывали фамилии по названиям усадеб, деревень или географических объектов.

Основа «Задил» — наиболее спорная часть. В польском языке есть слово «zad» (зад, задняя часть) и глагол «zadzielić» (наделять, отделять), но фамилия могла возникнуть и от названия населённого пункта. В Польше и на западе Беларуси встречаются топонимы вроде Задзель, Задолы, Задлуже — все они связаны с положением «за чем-то» (за долом, за лесом). Вероятнее всего, Задилски — вариант фамилии, образованной от названия деревни Задилы или Задзелы, каких немало в Мазовии и Подляшье. Суффикс -ски в таком случае буквально означал «из Задил» или «задильский».

Менее правдоподобна версия, что в основе лежит личное прозвище Задила (человек, который «задирается», забияка). Фамилии на -ски редко образуются от прозвищ — это прерогатива суффиксов -ов/-ев. Поэтому географическая версия надёжнее. В пользу польского происхождения говорит и окончание: в русском языке фамилию могли бы переделать в Задильский (с мягким знаком), но форма Задилски сохраняет более архаичное, почти транслитерированное звучание.

Социально носители такой фамилии — скорее всего, потомки мелкой шляхты или крестьян, получивших фамилию по месту жительства при переходе к фамильной системе в XIX веке. Встретить Задилски можно в записях из бывших польских губерний Российской империи, а также среди эмигрантов в США и Канаде. В современной России фамилия редкая, что подтверждает её западное происхождение.