Фамилия Заебешся — редчайший случай в русской ономастике, и её происхождение вызывает у исследователей скорее недоумение, чем уверенность. В академических словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна или В. Никонова) она не зафиксирована, что неудивительно: по структуре она выпадает из всех нормативных словообразовательных моделей. Подавляющее большинство русских фамилий образуется с помощью суффиксов -ов/-ев, -ин, -ский/-цкий, -их/-ых. Здесь же мы видим глагольную форму будущего времени второго лица единственного числа от глагола «заебаться» (в просторечии — «устать до изнеможения», «столкнуться с непреодолимой трудностью»). Это абсолютно нехарактерно для фамилий, которые обычно происходят от имен, прозвищ или названий занятий, а не от целых фраз в личной форме глагола.

Самая правдоподобная версия — что перед нами не исконная фамилия, а позднее искусственное образование или даже псевдоним. В крестьянской среде, где фамилии закреплялись в XVIII–XIX веках, такое прозвище закрепиться не могло: церковь и администрация не допускали обсценной лексики в официальных документах. Скорее всего, фамилия возникла в маргинальной или неформальной среде (например, в среде беглых каторжников, бродяг или воровских артелей), где прозвище могло даваться с горькой иронией — как констатация тяжёлой доли. В таких сообществах фамилии часто менялись, и человек мог получить кличку, отражающую его типичное состояние: «вечно заебавшийся», то есть измученный жизнью.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая — это сознательная шутка или протест, когда в советское время при смене паспорта человек нарочно взял себе такую фамилию, чтобы эпатировать окружающих или зафиксировать своё отношение к происходящему. Подобные «нецензурные» фамилии встречаются единично, и их носители обычно не афишируют историю происхождения.

Поскольку фамилия не поддаётся стандартному разбору по суффиксам, её стоит рассматривать как оказиональное (единичное, случайное) образование. География бытования, если она существует, скорее всего, ограничивается одним-двумя родами, возможно, на Урале или в Сибири, где вольные переселенцы и ссыльные часто получали нестандартные прозвища. Носителям фамилии Заебешся можно посоветовать обратиться к семейным архивам: если в роду сохранились устные предания, ключ к разгадке лежит именно там, а не в словарях.