Фамилия Заканавский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную. Основа фамилии — топоним, скорее всего, название населённого пункта вроде Заканава, Заканово или Заканавка. Приставка «За-» указывает на положение «за чем-то»: за канавой, за каналом, за рекой Канавой. Если перед нами старый гидроним Канава (не путать с бытовым значением «канава»), то фамилия означает «живущий за рекой Канавой» или «выходец из-за Канавы». Такие названия встречаются в Беларуси и на Украине, где «канава» в диалектах могла означать не только ров, но и небольшой ручей, протоку.

Суффикс «-ский» — типичный для польской и западнорусской шляхты, а также для украинской казачьей старшины. В XVIII–XIX веках по этой модели образовывали фамилии от названий имений и местечек: владелец или житель поместья Заканава становился Заканавским. Однако не обязательно дворянское происхождение: в Российской империи фамилии на «-ский» давали и семинаристам при поступлении в духовные училища (искусственные фамилии от названий сёл), и крестьянам после отмены крепостного права, если их деревня так называлась.

Спорный момент — версия от прозвища Заканава, то есть «тот, кто за канавой» (например, живущий за рвом, на отшибе). Она правдоподобна, но менее вероятна: прозвища редко давали по местоположению дома, чаще по роду занятий или внешности. К тому же фамилия с суффиксом «-ский» почти всегда вторична — образована от готового названия места, а не от личного прозвища.

Среди однокоренных — Канавский, Заканавин, Канавин. Все они цепляются за один корень, но различаются суффиксами и ареалом. Заканавский — самая «географичная» из них, с явным указанием на исходную точку. Встречается фамилия редко, преимущественно в западных областях России и в Беларуси, что подтверждает западнорусское или польское происхождение модели.