Фамилия Захерашкин — редкий пример, где основа не просто затемнена, а почти наверняка искажена при записи. Если разбирать её по частям, сразу бросается суффикс -ашкин. В русских фамилиях он встречается нечасто и обычно указывает на прозвище, образованное от глагола с помощью суффикса -ашк- (например, гуляшка от гулять, кусашка от кусать). Соответственно, в основе фамилии лежит прозвище Захерашка — человек, который «захерашил», то есть забил, заколотил, заделал что-то. Глагол «херашить» в народной речи означает «сильно бить, колотить, делать грубо и быстро». Прозвище могли дать плотнику, кузнецу или просто человеку с тяжелой рукой.

Вторая версия, более прозаичная, — фамилия могла возникнуть из-за ошибки писаря. В XIX веке при переписях крестьян часто записывали «на слух». Исходная фамилия могла быть Захарашкин (от имени Захар через прозвище Захарашка) или Захераскин (от географического названия вроде Захерасье). В первом случае буква «е» вместо «а» — типичная описка под влиянием «якающего» произношения. Во втором — потеря буквы «с» при письме.

Третий, менее вероятный вариант — связь с диалектным словом «хера» (забор, изгородь). Тогда Захерашкин — потомок человека, жившего «за херой», то есть за оградой. Но эта версия спорная: слово «хера» в значении «забор» узко региональное (псковские, тверские говоры) и почти не фиксируется в фамилиях.

Географически фамилия тяготеет к центральным областям России (Тверская, Московская, Ярославская губернии), где была высока плотность крестьянского населения и часто случались «испорченные» записи. Никаких известных дворянских родов или знаменитых носителей с такой фамилией нет — это стопроцентно крестьянская или мещанская фамилия, возникшая не позднее середины XVIII века.

Итог: скорее всего, ваш предок носил прозвище Захерашка — работящий, грубоватый человек, который «херашил» (колотил, мастерил). Либо (что чуть реже) фамилия — это искаженное «Захарашкин», сын Захара. Однозначно выбрать одну версию без архивных записей невозможно, но первая — рабочая и логичная.