Фамилия Захудрищев — редкий случай, когда прозвище почти наверняка старше фамилии, и его смысл лежит на поверхности, но с изюминкой. В основе лежит глагол «захудриться» или «захудрить» — в русских говорах это означало «зазнаться», «заважничать», «задрать нос». Человек, получивший прозвище Захудра, Захудрище или Захудрыга, скорее всего, был гордецом, который ставил себя выше других, возможно, без достаточных на то оснований. Суффикс -ище в прозвище Захудрище — увеличительный, с оттенком насмешки или неодобрения: не просто «захудра», а «большой захудра», эдакий напыщенный тип.

Словообразовательная модель фамилии прозрачна: прозвище Захудрище (или Захудрыга) плюс стандартный русский фамильный суффикс -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или -й. Формально фамилия отвечает на вопрос «чей?» — сын Захудрища. Интересно, что суффикс -ище в прозвищах встречается нечасто: обычно он указывал на что-то большое или вызывающее эмоцию, и здесь он работает как яркая характеристика характера, а не внешности.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, где была активна глагольная лексика с корнем «худр-» (от «худой» в значении «плохой», «скверный», но с приставкой за- — «перейти меру»). Встречаются однокоренные варианты: Захудряев, Захудрин, Захудрыгин. Все они образованы от одного гнезда слов, описывающих поведение, а не ремесло или место жительства. Это типичная «прозвищная» фамилия, которая в документах XVII–XVIII веков могла закрепиться за крестьянином или посадским человеком, чья манера держаться бросалась в глаза соседям.

Никакой связи с «художником» или «худобой» здесь нет — это ложная этимология. Корень «худ-» в значении «плохой» дал много производных: «худриться» (капризничать), «захудеть» (обеднеть), но именно приставка за- и суффикс -ищ- создают уникальный оттенок пренебрежительной оценки. Фамилия Захудрищев — редкий образец того, как в одной фамилии зашифрована целая бытовая сценка: соседи прозвали кого-то «Захудрищем» за чрезмерную гордость, и прозвище приросло к роду на века.