Фамилия Запердыкобыльский — редкий и выразительный случай русской фамилии, где прозвищная основа полностью сохранила свою глагольную динамику. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ский, который в XVI–XVII веках чаще всего указывал на принадлежность к месту (дворянские фамилии на -ский) или к владельцу поместья. Но здесь основа явно не топонимическая, а глагольная.

Разбираем состав: «запердык» — это форма повелительного наклонения от глагола «запердеть» (в просторечии — испустить газы) плюс указательное местоимение «кобыла». Получается целая фраза-команда: «заперди кобыле» или «заперди, кобыла». Прозвище такого типа давали человеку с резким, неуживчивым характером, либо тому, кто постоянно отпускал едкие, «вонючие» шутки. В народной ономастике известны фамилии, образованные от целых высказываний (например, Запейвода, Убейконь), и Запердыкобыльский стоит в этом же ряду.

Сословная принадлежность носителя, скорее всего, была крестьянской или казачьей. Фамилии на -ский у простых людей встречались реже, чем у шляхты, но в южнорусских и украинских землях (особенно в бывшей Слобожанщине) такие «прозвищные» -ские фамилии давали однодворцы и казаки, чтобы подчеркнуть свою вольность и независимость. Дворянину с такой фамилией было бы крайне неудобно — её явно дали «на смех» или для запоминания.

В официальных ревизских сказках и метрических книгах эта фамилия почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании. Вероятно, она могла закрепиться в каком-то одном селе или хуторе, где прозвище прилипло к конкретному роду. Современные носители, если они есть, почти наверняка носят фамилию, которую в XIX веке «причесали» под более благозвучную форму — например, убрали часть корня или заменили окончание. Без документов восстановить точную историю трудно, но словообразовательная модель ясна: перед нами редкий образец «глагольной» фамилии, где исходное прозвище было целой командой.