Фамилия Зашаловский — довольно редкая и прозрачная по своей структуре, хотя её корень не сразу бросается в глаза. Она образована по типичной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ск(ий), который изначально указывал на принадлежность к местности или владению. В основе лежит топоним — название населённого пункта вроде Зашалово, Зашалов или урочища Зашал. Человек, носивший такую фамилию, скорее всего, был выходцем из этого места, либо владел им (для дворянских родов), либо просто переселился и получил прозвище по прежнему месту жительства.

Сам топоним Зашалово, скорее всего, сложился из предлога «за» и слова «шал». «Шал» в русских говорах имеет несколько значений: это может быть и овраг, и ложбина, и даже небольшой лесной массив. В некоторых диалектах «шал» означал шалость, озорство, но для названия деревни такое значение маловероятно. Правдоподобнее, что «за шалом» — то есть за оврагом, за логом. Таким образом, Зашаловский — это «тот, кто из-за оврага». Фамилия могла закрепиться за крестьянином или служилым человеком, которого переселили или который обосновался за неким урочищем.

Географически фамилия тяготеет к западным и центральным областям России, где встречаются похожие названия: например, деревни Зашалово есть в бывших Тверской и Смоленской губерниях. Встречается она и в украинских землях, где суффикс -ський также распространён. Социальный состав носителей, скорее всего, был смешанным: от крестьян до мелкопоместных дворян, получивших фамилию по названию своего имения. Полной уверенности в дворянском происхождении нет, так как фамилия не фигурирует в известных родословных книгах, но её модель — с окончанием -ский — традиционно ассоциируется с более привилегированными слоями, чем простые крестьянские фамилии на -ов/-ев.

Интересная деталь: фамилия могла возникнуть и как прозвище, данное человеку, жившему «за шалом» — за каким-то необычным или приметным местом. В этом случае она не топонимическая, а описательная, но суть та же — указание на расположение жилья. В любом случае, Зашаловский — это фамилия-указатель, которая рассказывает о том, где обосновался предок.