Фамилия Зашиловская — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней сразу бросается в глаза суффикс -ск-, типичный для польской, украинской, белорусской и дворянской русской ономастики, и окончание -ая, которое закрепилось в русском языке как форма женского рода. Но мужской вариант фамилии — Зашиловский.

Корень здесь — «Зашил-». Самая прямая версия: фамилия образована от названия населённого пункта — села, деревни или хутора с именем Зашилово, Зашиловка или Зашилы. Такие топонимы могли возникнуть от прозвища или фамилии первопоселенца по фамилии Зашила. В польском и украинском языках слово «зашила» (zaszyła) — глагол в женском роде прошедшего времени от «зашити» (зашить). Но прозвищем могло стать не действие в буквальном смысле, а ироничное именование человека, который «зашил» что-то важное — например, зашил мешок с деньгами или, в переносном смысле, «зашил рот» (молчун).

Менее очевидная, но возможная версия: основа связана со словом «шило». «Зашиловский» — тот, кто живет за местом, где делают шилья, или прозвище мастера, который «зашивает» (сшивает) кожу. Однако это менее вероятно, так как суффикс -ск- чаще привязывает фамилию к месту, а не к профессии.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современной Беларуси, Украине и восточной Польше. Встречается она и у потомков польской шляхты, которые после разделов Речи Посполитой переходили на русскую службу и получали дворянство. Но носителями могли быть и крестьяне, получившие фамилию по названию деревни, где жили.

Точных данных о сословной принадлежности всех Зашиловских нет, но модель фамилии указывает: предок либо владел землёй в местечке с таким названием, либо был записан по месту жительства. В любом случае, фамилия хранит связь с конкретным местом, которое сегодня, скорее всего, уже не найти на карте.