Фамилия Зашкольный — одна из тех, чьё значение лежит на поверхности, но не всегда считывается правильно. Если отбросить привычную ассоциацию со школой в значении «учебное заведение», то ключ к разгадке — в приставке «за-». В русских говорах «зашкольный» означало не «плохой ученик», а «находящийся за школой», то есть за каким-то возвышением, холмом или грядой. Слово «школа» в южнорусских и украинских диалектах имело и второе, более древнее значение — «отлогий холм, возвышенность». Таким образом, прозвище Зашкольный давали человеку, жившему за таким холмом, на другом склоне или в низине.

Модель образования фамилии — типичная для украинской и южнорусской ономастики: приставка «за-» + основа «школ(ьн)-» + суффикс притяжательности «-ый». Это так называемые «топонимические» фамилии, которые указывали не на профессию, а на место жительства или характер местности. В русском языке аналогичная модель дала фамилии Загорский, Задонский, Заречный. Но если Загорский — от «горы», то Зашкольный — от «школы» в диалектном смысле.

Стоит отметить, что в некоторых регионах, особенно в Беларуси и на западе Украины, слово «школа» могло относиться к небольшому строению или даже к огороженному участку земли. Поэтому версия о том, что предок жил позади какого-то строения (например, сельской школы или мастерской), тоже имеет право на существование, но менее вероятна: фамилии с таким прозвищем обычно давали по более крупным и заметным ориентирам, а не по каждому сараю.

Географически фамилия Зашкольный распространена в основном на юге России, в Ростовской области, Краснодарском крае, а также в восточных областях Украины. Встречается она нечасто, что говорит о её локальном происхождении — скорее всего, от названия конкретного урочища или хутора, который в народе называли «Зашколье». В документах XIX века носители такой фамилии — это в основном крестьяне и казаки, что подтверждает «географическую» версию: прозвище закрепилось за целым родом, жившим на одной околице.

В отличие от фамилий на -ский дворянского происхождения (например, Трубецкой), Зашкольный — фамилия народная, образованная не от названия имения, а от местного говора. Она не имеет отношения к грамоте или обучению, а её носитель, скорее всего, был простым земледельцем или казаком, чей дом стоял «за школой» — за холмом.