Фамилия Заскошный — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Её основа — не имя, не ремесло и не внешность, а место. В основе лежит слово «заскочка» или «заскок» — так в некоторых русских говорах называли излучину реки, крутой поворот русла, а иногда и просто глухой, отдалённый закуток. Человек, живший «за кочкой» (то есть за бугром, за возвышенностью) или «за скоком» (за речным изгибом), получал прозвище Заскошный — то есть «тот, кто за излучиной».

Модель образования здесь прозрачна: суффикс -н- превращает нарицательное слово в прилагательное, а окончание -ый закрепляет его как фамилию. Это типичная «географическая» фамилия, каких много на Русском Севере и в Сибири — Заозёрский, Заречный, Загорский. Но если Заозёрских тысячи, то Заскошный встречается редко и почти не выходит за пределы определённых мест. Самая плотная зона бытования — юг Кировской области и север Удмуртии, особенно вокруг города Глазов. Там фамилия фиксируется в метрических книгах XIX века, и это не случайно: местный ландшафт с частыми речными петлями и оврагами давал повод для таких прозвищ.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «заскочить» в значении «забежать, заскочить ненадолго». Тогда прозвище Заскошный могли дать непоседливому или торопливому человеку. Однако эта гипотеза слабее: суффикс -н- в таких прозвищах встречается редко, а географическая привязка для фамилий на -шный (сравните: Заречный, Запольный) куда типичнее.

Что касается социального контекста: судя по документам, носители фамилии Заскошный в XIX веке — преимущественно государственные крестьяне, а не дворяне или купцы. Фамилия не попала в списки знатных родов и не имеет аристократического герба. Это «народная» фамилия, которая закрепилась за одной ветвью в конкретной местности и почти не распространилась шире. Сегодня её можно встретить в основном в тех же краях — в Удмуртии и Кировской области, реже на Урале и в Сибири, куда потомки переселялись в ходе аграрных реформ.

Если вы носите фамилию Заскошный, велика вероятность, что ваши предки жили в деревне на повороте реки, за оврагом или за лесом — и соседи обозначали их дом именно этим словом. Фамилия не говорит о знатности, но точно указывает на место, откуда пошёл род.