Фамилия Застешко — редкий случай, когда географический и языковой контекст важнее разбора по составу. Её носители почти наверняка происходят с территории современной Беларуси или западных областей Украины. Основа фамилии — прозвище Заста, Засто, которое в местных говорах могло означать заторможенного, медлительного человека или, наоборот, того, кто «застаивается» на одном месте, не любит перемен. Суффикс -ешко (в белорусской традиции часто -ешка, -эшка) характерен для фамилий, образованных от прозвищ или имён с уменьшительно-пренебрежительным оттенком: Застешко — буквально «сын или потомок Засты».

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Если бы фамилия была польской или украинской, мы ожидали бы суффикс -енко или -евич. Но -ешко — типично белорусский вариант, который встречается у фамилий вроде Лабешко, Кулешко, Терешко. Он указывает на принадлежность к определённому роду, но с оттенком бытового, неофициального именования. В официальных документах XVII–XVIII веков так могли записать крестьянина или мещанина, чьё прозвище звучало как Заста, а в семье его звали Застешко — «маленький Заста» или «Застин сын».

Интересно, что корень «заст-» может быть связан и с глаголом «застить» (заслонять, мешать свету) в северных говорах, но для фамилии с юго-западным суффиксом эта версия маловероятна. Скорее всего, прозвище дали человеку, который «заставался» — постоянно задерживался, опаздывал, или же, напротив, стойко стоял на своём. В любом случае, фамилия не имеет отношения к дворянским родам — её носители, судя по суффиксу и отсутствию в гербовниках, были из крестьянской или ремесленной среды. Сегодня Застешко — крайне редкая фамилия, и каждый её носитель хранит связь с конкретным местечком на западе бывшей Речи Посполитой.