Фамилия Завестовский — одна из тех, чья основа сегодня почти забыта, а потому и вызывает больше всего споров. Самая правдоподобная версия возводит её к старому русскому слову «завесть» — в диалектах оно означало «затея, замысел, прихоть, странная привычка». Сравните с «завести моду» или «завести дружбу»: тут тот же корень со значением начала, инициативы. Человек, получивший прозвище Завеста или Завестка, мог быть выдумщиком, зачинщиком, либо, напротив, человеком с причудами, которого считали «с завестями». Фамилия образована по типичной для шляхты и духовенства модели с суффиксом -овский, указывающим на принадлежность к роду или поместью: буквально «сын Завеста» или «из рода Завестовых».

Менее вероятная, но всё же встречающаяся гипотеза связывает фамилию с географическим названием. В Польше и на западе Беларуси есть несколько небольших поселений с корнем Завест- (например, Завестье), от которых местные дворяне могли взять фамилию по владению. Однако в таком случае мы бы ожидали форму Завесский или Завестьевский, а не Завестовский. Кроме того, суффикс -овский в русской среде часто присоединяли именно к прозвищам, а не к топонимам.

Фамилия редкая и, скорее всего, поздняя — не ранее XVII–XVIII века. В дореволюционных источниках её носители чаще всего встречаются среди мещан и однодворцев южнорусских губерний (Курской, Воронежской, Харьковской), где любили образовывать фамилии на -ский от бытовых прозвищ. Сословная принадлежность была смешанной: не дворяне, но и не крепостные крестьяне — люди, которые могли иметь фамилию уже в XVIII веке.

Интересная деталь: в некоторых говорах «завесть» означала также «ссора, раздор» (ср. «завести ссору»). Если прозвище дали за неуживчивый характер, фамилия могла получить ироничный оттенок — «спорщик» или «задира». Но это лишь дополнительная краска, не отменяющая основного значения «затейник, выдумщик». В любом случае, корень у фамилии живой, русский, а не заимствованный, что делает её понятной без обращения к иностранным языкам.