Фамилия Здаевская — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает все другие версии. Это типичная «топонимическая» фамилия, образованная не от прозвища или имени, а от названия места, где жил основатель рода. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к чему-либо, чаще всего к местности, поэтому Здаевская буквально означает «та, что из Здаева» или «принадлежащая к Здаеву».

Сама основа «Здаев» почти со стопроцентной вероятностью восходит к названию населённого пункта Здаево или Здаев. Такие топонимы встречаются в западной части России, в частности в бывших польских и литовских землях, вошедших в состав империи. Корень «зда-» может быть связан с древнерусским или западнославянским словом «здать» (строить, возводить), то есть Здаево — это «место, где строят» или «выстроенное место». Менее вероятна связь с личным именем Здай (сокращённая форма от Здислав или подобных имён), но для фамилий на -ский такой путь образования встречается реже, чем от названия деревни.

Если рассматривать сословный контекст, фамилии на -ский в Российской империи чаще всего носили дворяне (особенно польского происхождения) или духовенство. Однако Здаевская вполне могла принадлежать и шляхте, и крестьянам, которых записывали по месту жительства после отмены крепостного права. Поскольку фамилия женская по форме (окончание -ая), мужской вариант, очевидно, — Здаевский.

Интересная особенность: фамилия очень редкая. В современных базах данных она встречается единично, что говорит о малом числе носителей и узкой географической привязке к конкретному роду. Сравните с однокоренными Здановский или Зданевич — они гораздо распространённее, что подтверждает локальный характер Здаевской. Поиск по карте дореволюционных губерний может указать на конкретное село Здаево, например, в Могилёвской или Витебской губернии, где фамилия могла закрепиться за одной семьёй.