Фамилия Здаврадынский — случай, когда внешний облик слова обманчив. На слух она кажется польской или украинской из-за суффикса -ский, но корень здесь совсем не славянский, а греческий, причём церковный. Основа «Здаврадын» — это искажённое греческое имя или прозвище, связанное со словом «здравый» (здоровый) и, вероятно, с корнем «-рад-» (радость, забота). Точнее: в основе лежит греческое «созон» (спасающий) или «созонт» (спасающийся), которое через народную этимологию переосмыслили как «здаврадын» — то есть «здравый и радый» (здоровый и довольный). Такое переосмысление типично для южнорусских и украинских земель, где греческие церковные имена (например, Созонт, Созон) адаптировали под местное звучание.

Суффикс -ын- в середине (Здаврад-ын-ский) указывает на принадлежность: «сын Здаврада» или «из рода Здаврады». То есть фамилия образована от прозвища Здаврада (человек, которого в шутку или всерьёз называли «здравым и радостным»), а затем к нему добавили типичный для шляхты и духовенства суффикс -ский. Такая модель встречается у фамилий, которые давали не крестьянам, а людям привилегированных сословий — мелкой шляхте, казацкой старшине или церковнослужителям. Вероятно, предок носителя был либо священником (греческое имя выдает церковные корни), либо казаком, получившим прозвище за крепкое здоровье и весёлый нрав.

Географически фамилия редкая и, скорее всего, привязана к западноукраинским или белорусским землям, где греческие имена через униатскую церковь смешивались с местными говорами. Встретить Здаврадынского можно в старых метрических книгах Волыни, Подолья или Гродненщины. Сравните с однокоренными, но более частыми фамилиями: Здравомыслов (от «здравый смысл»), Здрадовский, или греческими Созонтов, Сазонов — все они из одного гнезда, но Здаврадынский сохранил редкую форму с двойным переосмыслением.

Написание фамилии могло колебаться: в документах XVIII–XIX веков встречаются варианты Здаврадинский, Здаврадынский, изредка Здраврадинский (с лишней «р»). Это не ошибка, а следствие того, что писарь на слух записывал «здрав-» как «здрав-», а не «здавр-». Современная форма закрепилась, видимо, в XX веке. Носителей мало, и фамилия не попала в массовые справочники, но её разговорный корень «здаврада» (здоровяк-весельчак) живёт в украинских говорах как прозвище.