Фамилия Жалостникова — женская форма фамилии Жалостников, и её происхождение, скорее всего, связано не с жалостью как чувством сострадания, а с конкретным занятием или прозвищем. Основа «жалост-» восходит к слову «жалость», но в старом русском языке у него было и другое значение — «горе», «беда», «несчастье». Поэтому прозвище Жалостник могли дать человеку, который постоянно жаловался на жизнь, или, наоборот, тому, кто утешал и сочувствовал другим, то есть «жалельщику».

Однако более вероятна профессиональная версия. В некоторых говорах «жалостником» называли нищего или калеку, который просил подаяние, вызывая жалость. Такое прозвище могло закрепиться за человеком, который промышлял этим ремеслом, или за его потомками. Суффикс -ов- в фамилии Жалостников указывает на принадлежность: «чей?» — сын Жалостника.

Фамилия редкая, и её география, судя по разрозненным данным, тяготеет к центральным и южным регионам России, где сохранялись диалектные слова. Интересно, что однокоренные фамилии — Жалостин, Жалобин — встречаются чаще, но Жалостников выделяется именно суффиксом -ник-, который в русских фамилиях часто указывает на лицо по роду занятий (сравните: Мельник — Мельников, Печник — Печников). То есть предок носителя этой фамилии был не просто «жалостливым», а именно «жалостником» — возможно, профессиональным нищим или человеком, который жил за счёт подаяний. В любом случае, прозвище было ёмким и отражало либо характер, либо социальное положение.