Фамилия Жеграй — редкая и неоднозначная по происхождению. В основе, скорее всего, лежит прозвище, и тут есть как минимум две версии, которые ведут к разным занятиям предков.

Первая связывает прозвище Жеграй с тюркским словом «жиграй». Так на Украине называли иностранных солдат, в первую очередь польских. Если принять эту версию, то предок мог быть военным наемником, служилым человеком иноземного происхождения или просто получить прозвище по внешнему виду или манере держаться, напоминавшей чужеземца.

Вторая версия выводит фамилию из славянской среды. Здесь основа — слово «жигарь». В говорах жигарем называли рабочего, который жёг уголь для кузниц или выжигал древесный уголь. Занятие грязное, пачкающее сажей, поэтому прозвище могло закрепиться и за просто чумазым человеком. Но у того же слова был и переносный смысл: жигарь — зачинщик, задира, человек, который «поджигает» других на шалости или игры. В таком случае прозвище Жеграй характеризовало не профессию, а бойкий, активный нрав родоначальника.

Фамилия образована по распространённой беспадежной модели — просто прозвище без добавления суффиксов -ов, -ин или -ский. Такие фамилии чаще встречаются на Украине и в южнорусских областях, что косвенно поддерживает версию о тюркском заимствовании через украинскую речь. Окончание -ай характерно для прозвищ, образованных от глаголов (ср. Ломай, Стреляй, Дерзай), и в случае с Жеграй могло означать «жигай», то есть «жги», — повелительную форму, закреплённую за человеком.

Точных исторических документов о фамилии Жеграй мало, поэтому обе версии остаются рабочими гипотезами. Первая точнее объясняет редкую фонетику, вторая — вписывается в славянскую традицию прозвищ по ремеслу или характеру.