Фамилия Жемолодская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. Скорее всего, перед нами не «внутренняя» фамилия, образованная от личного имени или занятия, а фамилия-топоним, указывающая на выходца из конкретного места. Суффикс -ск- типичен для дворянских и польско-литовских фамилий, образованных от названий поместий, усадеб или сел. Поэтому первый вопрос, который задает этимолог: существовал ли населенный пункт с похожим именем?

Да, и такой пункт есть — деревня Жемолодово в Смоленской области. Сейчас это урочище в Духовщинском районе, но в старых писцовых книгах XVII–XVIII веков оно упоминается как владельческое сельцо. Фамилия Жемолодская, таким образом, могла означать «помещица из Жемолодова» или, шире, «женщина, происходящая из семьи, владевшей этим имением». Форма на -ая (Жемолодская, а не Жемолодский) в русской традиции закрепилась за женским вариантом фамилии, хотя в быту могла передаваться и по мужской линии, если документы составлялись на вдову или дочь.

Корень «жемолод» — темный и спорный. В нем слышится что-то древнее, возможно, балтское или западнославянское. Смоленщина — зона давнего контакта славян с балтскими племенами (голядь, литва). Одна из версий связывает «Жемолод» с литовским žemas — «низкий» и žemė — «земля», что дало бы значение «низинный» или «земляной». Другая, менее убедительная, выводит из «жало» и «молодой» — якобы прозвище человека с острым, как жало, нравом в молодости. Но для фамилии-топонима первично не значение прозвища, а название места. А название деревни, в свою очередь, могло произойти от прозвища первопоселенца — некоего Жемолода.

С точки зрения сословной истории, фамилии на -ский/-цкий в центральной России чаще всего принадлежали мелкопоместным дворянам или шляхте, потерявшей привилегии. Если Жемолодово было вотчиной, то носительница фамилии — потомок местных землевладельцев, возможно, обедневших к XIX веку. Встречаемость фамилии и сегодня крайне низкая, что подтверждает ее узколокальное происхождение: она не разошлась по стране широко, а осталась привязанной к одному гнезду на Смоленщине.