Фамилия Жесае — одна из тех, что сбивает с толку даже подготовленного читателя. На слух она кажется то ли восточной, то ли кавказской, но при ближайшем рассмотрении её корни, скорее всего, лежат в русском или украинском языке, хотя и в необычной форме. Главная загадка здесь — окончание «-ае». В русской фамильной системе это редкость. Стандартные суффиксы — это -ов/-ев, -ин, -ский. Окончание «-ае» характерно для фамилий, образованных от прозвищ или имён, которые в именительном падеже оканчивались на -ай, -ей, -уй. Фамилия Жесае, вероятно, произошла от прозвища Жесай или Жеса.

Само слово «жеса» или «жесай» в русских говорах не имеет прямого, широко известного значения. Можно предположить два варианта. Первый: это искажённая форма от «жезл» или «жезло» — посох, знак власти, или же от глагола «жезать» (в некоторых диалектах — «резать», «сечь»). Тогда прозвище Жесай мог получить человек, носивший посох, либо, в переносном смысле, строгий, «секущий» начальник или ремесленник, работающий с режущим инструментом. Второй вариант: основа восходит к тюркскому или кавказскому корню, например, к слову «жес» (медь, латунь) или «жеса» (в некоторых языках — «смелый», «храбрый»). Но в таком случае фамилия должна была бы сохранить ударение на последнем слоге (Жеса́е) и иметь более прозрачную этимологию в регионе происхождения.

Наиболее правдоподобной выглядит версия о русском происхождении с суффиксальной моделью, где окончание «-ае» — это русифицированная форма украинского или южнорусского прозвища на -ай. В украинском языке фамилии на -ай (Жесай) при склонении или адаптации в русской среде могли дать форму Жесае. Географически такие фамилии чаще встречаются в Курской, Воронежской, Белгородской областях, а также на Кубани, где смешивались русские, украинские и местные говоры.

Если рассматривать сословную принадлежность, то фамилии с таким редким окончанием обычно принадлежали крестьянам или казакам. Дворянские фамилии предпочитали стандартные -ов и -ин, а для духовенства были характерны семинарские окончания на -ский. Так что предки носителя фамилии Жесае, скорее всего, были вольными или государственными крестьянами, возможно, однодворцами южных губерний. Прозвище могло закрепиться за одним человеком, а затем перейти к его потомкам. Других версий, подкреплённых данными о массовом бытовании фамилии, пока нет.