Фамилия Жлобстер — редкий случай, когда основа и суффикс вступают в очевидное противоречие, и это делает её особенно интересной для разбора. Слово «жлоб» в русском языке имеет ярко выраженную негативную окраску: скупец, жадный, неотёсанный человек. Казалось бы, от такого прозвища могли образовать фамилию по стандартной модели — Жлобов, Жлобин. Но вместо привычного русского суффикса мы видим инородный элемент «-стер».

Этот суффикс не свойственен восточнославянской фамильной модели. Он характерен для английского языка (например, songster, youngster) или для немецкого (Meister, искажённое в фамилиях). Поэтому не стоит искать корни фамилии в древнерусских писцовых книгах — её происхождение, скорее всего, позднее и искусственное. Вероятнее всего, Жлобстер — это фамилия-гибрид, возникшая в среде, где смешивались русская речь и иностранные языки: в мещанской или купеческой среде XIX века, в портовых городах, или же среди еврейского населения черты оседлости, где нередко прибавляли к прозвищу немецкий или идишский суффикс.

Самая правдоподобная версия: фамилию дали предку, который носил прозвище Жлоб (за скупость или угрюмый нрав), а при переходе на постоянную фамилию — возможно, при записи в ревизские сказки или в армии — к основе механически прикрепили модный в то время иностранный суффикс. Это не ошибка писаря, а сознательное или полусознательное «облагораживание» грубой основы. Второй вариант — фамилия могла возникнуть как калька с немецкого или идиша, где существовала похожая по звучанию основа (например, Schlobster или Schlobsteiner), которую на русской почве переосмыслили как «жлоб».

Единичность фамилии подтверждает её нестандартное происхождение. В отличие от массовых Жлобовых, Жлобстеры — это, скорее всего, один род, фамилия которого закрепилась в конкретной местности. Найти её сегодня можно лишь в единичных записях, и носители такой фамилии, вероятно, не раз сталкивались с вопросом о её значении.