Фамилия Жлобупышкин — яркий пример народной прозвищной модели, где за неблагозвучной для современного уха основой стоит не грубость, а бытовая наблюдательность. Вопреки первому впечатлению, слово «жлоб» в значении «скупой, жадный человек» закрепилось в русском языке только в XIX–XX веках. В более ранние эпохи, когда и складывалось прозвище, «жлоб» означало совсем другое: неотесанного мужика, деревенщину, или даже просто «мужлан» и «здоровяк». В некоторых говорах так называли неуклюжего, медлительного человека. Поэтому основа фамилии — не обязательно про скупость, скорее про внешность или манеры.

Вторая часть — «пупышка» или «пупыш» — в русских диалектах имеет два основных значения. Первое: маленький, полный, круглый человек (от слова «пупырь», «пухлый»). Второе: детское или ласковое прозвище ребенка, которого называют «пупышем» или «пупырочкой». Сочетание «Жлобупышкин» могло быть двусоставным прозвищем, данным либо очень плотному и грубоватому мужчине, либо, наоборот, ребенку, который был одновременно крупным (жлоб) и круглым (пупыш). Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей?» — «Жлобупышкин», то есть сын или потомок человека по прозвищу Жлобупышка.

Подобные составные прозвища — редкость, они характерны для северных и северо-восточных регионов России (Вологодчина, Архангельская область, Вятка), где крестьяне любили точные, образные клички, не боясь неблагозвучия. В официальных документах такие фамилии могли закрепиться в XVIII–XIX веках при переписях, когда крестьянам давали фамилию по уличному прозвищу всей семьи. Возможно, предки Жлобупышкиных были крепкими хлебопашцами, и прозвище отражало их внешность — коренастую, плотную фигуру, без отрицательной окраски.

В современном языке фамилия звучит комично, но для ономаста это ценный артефакт: она сохранила живое народное словообразование, где два корня слились в одно прозвище, а не склеились из фамилий родителей. Сравните с однокоренными, но более редкими фамилиями: Жлобов, Пупышев, Жлобин — у Жлобупышкина уникальная конструкция, которая не встречается в массовых списках. Носителей этой фамилии, судя по открытым базам, единицы, и они сосредоточены в основном в центральной России, что подтверждает её локальное происхождение.