Фамилия Жуйменоголоваев — редкий случай, когда прозвище сохранилось в паспортной форме почти без изменений. В ней слышна живая разговорная речь, а не книжная модель. Основа — глагольная конструкция «жуй мено (меня) голова», то есть «жуй мою голову». Это не указание на занятие, а насмешливое или унизительное прозвище, которое могли дать человеку с тяжелым, «нудным» характером, от которого «голова болит», или тому, кто постоянно приставал с пустыми разговорами.

Суффикс -ев здесь присоединен к основе «Жуйменоголова», что типично для образования фамилий от прозвищ, оканчивающихся на гласный. Фамилия явно поздняя, скорее всего, XIX века, когда крестьянам массово давали фамилии по уличным прозвищам. В дворянской среде такие грубые формы не встречались. Географически фамилия тяготеет к северным и центральным губерниям России, где были распространены прозвища-фразы (сравните: Нагибин, Убейконь, Держиморда).

Однокоренных фамилий немного, и все они построены по той же модели: Жуйменоголов, Жуйголов, Жуйменя. Встречается вариант без конечного -ев — Жуйменоголова, что указывает на возможную украинскую или белорусскую ветвь, где фамилии на -а не редкость.

Версия о происхождении от названия ремесла или места здесь не работает: ни «жуйменоголоваев», ни «жуйменоголова» не зафиксированы как топоним или профессия. Это чисто бытовое, даже бранное прозвище, которое со временем стало фамилией. Носителям такой фамилии стоит помнить: их предок был человеком с ярким, возможно, неудобным для окружающих характером, и его прозвище закрепилось в документах благодаря случайности — записи писаря, который не стал смягчать или переделывать услышанное.