Фамилия Алегри — редкий случай в русском ономастиконе, потому что её происхождение не славянское, а романское. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, образованных от прозвищ, имён или профессий с помощью суффиксов -ов, -ин или -ский, Алегри стоит особняком: она калькирует итальянское или португальское слово allegro / alegre — «весёлый», «радостный».

Проще всего объяснить её появление в России через историю переселенцев или иностранных специалистов. В XVIII–XIX веках в Россию приезжали итальянские архитекторы, художники, музыканты, а также купцы из средиземноморских портов. Фамилия Алегри могла закрепиться за потомками такого выходца, который либо сам носил это прозвище (весельчак, жизнерадостный человек), либо получил фамилию по месту — например, от названия португальского города Алегри, что тоже означает «весёлый». На юге России, в Одессе и Причерноморье, эта фамилия встречается чаще, чем в центральных областях, что подтверждает версию о привозном характере.

В русской среде фамилия могла быть русифицирована: в документах XIX века нередко писали «Алегриев» или «Алегров», но первоначальная форма без суффикса сохранилась благодаря тому, что её носители принадлежали к городским сословиям, где иностранные фамилии не переделывали на русский лад. С точки зрения словообразования это чистая транслитерация — корень alegr- плюс окончание -и, типичное для итальянских фамилий во множественном числе (сравните: Росси, Верди).

Другая, менее вероятная версия — что фамилия образована от прозвища в среде русских дворян, увлекавшихся всем итальянским в екатерининскую эпоху. Тогда Алегри могло быть не родовым именем, а литературным псевдонимом или «салонным» прозвищем, которое потом закрепили за потомками. Однако прямых подтверждений этой гипотезе нет, и большинство реальных носителей фамилии встречаются среди мещан и купцов, а не в родословных книгах дворянства.

В современной России фамилия Алегри остаётся редкой. Её носители — это, скорее всего, потомки тех самых переселенцев или людей, получивших фамилию по прозвищу в южных губерниях. Фамилия не меняла форму при склонении: мужской вариант — Алегри, женский — тоже Алегри, что тоже указывает на её иноязычное происхождение.