Фамилия Алешновская — редкий случай, когда географический суффикс -ск- указывает не на польское или украинское происхождение, а на связь с конкретным топонимом на восточнославянских землях. Основа фамилии — Алешня, Алешное или Алешново. На карте России и Украины таких названий немало: деревни Алешня есть в Тульской, Калужской, Брянской областях, а также на Сумщине. Человек, получивший фамилию Алешновский, скорее всего, был выходцем из одного из этих сел — либо помещиком, владевшим землей в Алешне, либо крестьянином, переселившимся в другое место и записанным по прежнему месту жительства.

Корень Алеш- восходит к уменьшительной форме имени Алексей — Алёша. Исходное название поселения, вероятно, означало «земля, принадлежащая Алеше» или «поселок Алеши». Такая модель типична для русской топонимии: Степаново, Ивановское, Алешня. Суффикс -овн- в основе Алешновск- указывает на притяжательное значение (Алешнов — «Алешин»), а окончание -ский закрепило фамилию в форме, характерной для дворянского или духовного сословия. В XVIII–XIX веках фамилии на -ский часто получали выпускники семинарий и дети священников, но в случае с Алешновской возможен и другой путь: так могли записать крестьянина, переехавшего из села Алешново в другую губернию.

Интересно, что фамилия встречается в двух вариантах ударения: Алешнóвская и Алёшновская. Первый вариант тяготеет к южнорусским и украинским говорам, где ударение в топонимах часто падает на окончание. Второй — к северным и центральным областям. Это косвенно указывает на расселение носителей фамилии из разных регионов.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Алешков, Алешин, Алешкевич — показывает, что Алешновская стоит особняком. Она не образована напрямую от имени или прозвища, а прошла через топонимическую стадию. Поэтому, в отличие от Алешина, где предка звали просто Алёша, носитель фамилии Алешновский почти наверняка был «человеком из Алешни» — и эта географическая привязка сохранилась в родовом имени на века.