Фамилия Алешновский — одна из тех, чей корень лежит на поверхности, но суффикс заставляет задуматься. Основа здесь очевидная: разговорная форма имени Алексей — Алёша, или, в более старом звучании, Алёшна. Однако суффикс -овск- (в виде -овский) указывает на модель, типичную для польской или западнорусской шляхты, а также для украинских и белорусских фамилий, образованных от названий мест. В русской традиции фамилии на -овский часто носили дворяне и духовенство, но в народной среде они тоже встречались, особенно на западных окраинах империи.

Если отталкиваться от прозвища, то Алешновский мог означать «сын или потомок Алёшны» — то есть человека, которого звали ласкательно-уважительно Алёшна (как Ивашка, Петрушка). Но более вероятно, что фамилия топонимическая: от названия села или деревни Алешново, Алешня или Алешновка. Таких поселений немало в бывших Смоленской, Могилёвской, Черниговской губерниях. Переселенец из такого места получал прозвище «Алешновский» — то есть «из Алешнова». Со временем прозвище закрепилось как фамилия.

Спорных версий здесь немного. Иногда корень путают с «олешня» (ольха) или «алёшник» (заросли ольхи), но в русской ономастике производные от имени Алексей всегда перевешивают, если есть прямая антропонимическая форма. Словарь Б. Унбегауна подтверждает, что фамилии на -овский от имён на -а (Алёша) редки, но возможны, особенно если имя было уличным или паспортным. Гораздо чаще встречается вариант Алешковский — там суффикс -к- проще, а -н- в Алешновском указывает на более архаичную или диалектную форму.

Носители фамилии Алешновский сегодня рассеяны по России, Украине и Беларуси, но заметных исторических деятелей с такой фамилией нет — она осталась в разряде крестьянских и мещанских, не попавших в родословные книги. Это типичная «географическая» фамилия, которая говорит не о занятии предка, а о его малой родине. Если ваши предки носили её, скорее всего, они были выходцами из села с корнем «Алешн-» где-то в западной части России или восточной Беларуси.