Фамилия Аннола — редкий случай в русском ономастиконе. Сразу заметно, что она не вписывается в привычную модель русских фамилий на -ов, -ин или -ский. Её основа и окончание указывают на иноязычное происхождение, скорее всего, финно-угорское. В русском языке фамилия могла появиться через переселенцев из Прибалтики, Финляндии или Карелии, где такие окончания на -ла типичны для топонимов и фамилий (сравните: Мянтюля, Паасикиви, хотя там корни другие).

Самый прямой путь к разгадке — географический. В Финляндии есть несколько деревень и хуторов с названием Аннола (Annola), которые возводятся к личному имени Анна или Анни. Суффикс -la в финском языке обозначает место жительства или принадлежности: Аннола — «место Анны», «хутор Анны». Фамилия, таким образом, могла возникнуть как прозвище по названию родного хутора или деревни, откуда человек переехал. Это типичная модель для финских и карельских фамилий, которые часто были топонимическими.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная для русифицированного варианта: фамилию могли образовать от уменьшительной формы имени Анна — Анно (как Ванно от Иван) с прибавлением суффикса -ла, который в некоторых русских говорах (особенно северных) встречается как редкий патронимический или прозвищный суффикс. Однако для русского языка это нетипично: суффикс -ла чаще встречается в украинских (Михайла, Данила) или белорусских фамилиях, а в русском — в единичных случаях (например, фамилия Собола от названия зверя). Поэтому финская версия выглядит убедительнее.

Социальный контекст: носители фамилии Аннола в России — это, скорее всего, потомки ингерманландских финнов, карел или переселенцев из Финляндии, которые в разное время (XVII–XIX века) оседали в Петербургской губернии, Карелии или на Кольском полуострове. В метрических книгах и переписях такие фамилии нередко русифицировались на письме, но сохраняли исходную форму. Сословно это могли быть крестьяне или мещане, реже — купцы.

С точки зрения словообразования, фамилия Аннола стоит особняком. В ней нет типичных русских суффиксов, указывающих на родство или принадлежность (как -ов/-ев, -ин). Она сразу выдает «географический» след: предка называли не по отцу или ремеслу, а по месту, откуда он родом. Это делает фамилию ценной для генеалогии — поиск предков стоит начинать с карт Финляндии и Карелии, а не с архивов центральной России.