Фамилия Ашкеловичь — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание необычным звучанием и написанием с мягким знаком на конце. В русской традиции такая форма встречается редко и почти всегда указывает на польское или белорусское происхождение. Суффикс -ович (в белорусском и польском вариантах часто передаваемый как -овичь) — типичный отчествообразователь: «сын такого-то». Соответственно, Ашкеловичь — это «сын Ашкеля».

Ключевой вопрос — что за имя или прозвище Ашкель. Самая прямая версия: это диалектная или народная форма еврейского имени Ашкеназ. В восточноевропейской еврейской среде (особенно на территории современных Польши, Беларуси, Украины) имя Ашкеназ или Ашкель было известно, хоть и не повсеместно. Его давали как напоминание о происхождении семьи из ашкеназской общины (то есть из германских земель). В таком случае фамилия Ашкеловичь могла означать «потомок Ашкеля» и изначально бытовать в еврейских местечках.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с топонимом Ашкелон (древний город на побережье Средиземного моря). Но для фамилий, образованных от географических названий, более типичны суффиксы -ский/-ский, а не -ович. Поэтому версия с именем Ашкеназ/Ашкель выглядит убедительнее.

Написание «Ашкеловичь» с мягким знаком — характерная черта старой белорусской или польской орфографии (ср. Мицкевичь, Костюшко). В современном русском языке такие фамилии обычно переоформляются в Ашкелович, но в документах XIX — начала XX века нередко встречается именно вариант с -чь. Это указывает на то, что носители фамилии жили на территории, где действовали польские или белорусские канцелярские нормы.

Социально фамилия не привязана к дворянству или крестьянству — суффикс -ович в белорусской традиции был распространён во всех сословиях. В еврейской среде отчества на -ович стали массово закрепляться как фамилии после указов Российской империи конца XVIII — начала XIX века, когда евреям предписали взять постоянные фамилии. Именно тогда имя Ашкель и превратилось в Ашкеловичь.

Сравнение с однокоренными фамилиями: Ашкенази, Ашкель, Ашкелович (без мягкого знака) — все они восходят к тому же корню. Но написание «Ашкеловичь» сегодня — редкий архаичный вариант, который может многое рассказать о том, где и как жили предки. Если встретили такую фамилию в старых метрических книгах, скорее всего, речь о семье из западных губерний Российской империи (Гродненской, Виленской, Минской) или из Царства Польского.