Фамилия Аскаков — редкий случай, когда прозвище или имя, лёгшее в основу, почти полностью стёрлось из языка, а сама фамилия сохранилась. На первый взгляд она напоминает более известную Аксакова, но это разные образования. В основе Аскакова лежит не тюркское «аксак» (хромой), а другое слово.

Самый вероятный источник — древнерусское нецерковное имя или прозвище Аскак. Такие имена давали по внешним признакам или поведению. В словарях В. Даля и историка С. Веселовского прослеживается глагол «аскать» — в некоторых говорах означавший «просить, канючить, надоедать». Аскаком могли назвать назойливого, приставучего человека или, наоборот, нищего, просителя. Встречается и другая версия: в рязанских и тульских говорах «аскать» значило «издавать резкий звук, скрипеть». Тогда прозвище мог получить скрипучий голосом или тот, кто работал с плохо смазанной телегой.

По модели образования фамилия типична для центральной России: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — сын Аскака). Носители фамилии исторически концентрировались в Тульской и Калужской губерниях, что косвенно подтверждает диалектную версию. Встречается она и среди крестьян, и среди мещан — сословной привязки нет.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Аскаев, Аскин, Асканов) показывает, что корень «аск-» был продуктивен в русской народной антропонимии, но почти все эти фамилии редки. Аскаков — не исключение: в современных телефонных справочниках её носителей можно пересчитать по пальцам. Это не ошибка переписи и не искажение более частой фамилии — самостоятельное, хоть и малочисленное, родовое имя.