Фамилия Аскаленкова — женская форма от Аскаленков, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса, который сразу выдаёт региональную привязку. Суффикс -енков (вместо стандартного литературного -ов) — верный признак того, что фамилия сложилась на территории бывшего Великого княжества Литовского, в основном в нынешних Смоленской, Брянской, Витебской и Могилёвской областях. В XVI–XVII веках там действовала своя модель образования фамилий: к основе имени или прозвища добавляли -енко (украинский вариант) или -енков (русский вариант, закрепившийся в этих краях). Аскаленков — типичный представитель этой «литовско-русской» ономастики.

Основа фамилии — Аскаленко (или Аскаленок). Это уменьшительно-патронимическое прозвище, образованное от имени Аскольд. Имя Аскольд — скандинавского происхождения (от древнеисландского Hǫskuldr, означающего «котел богов» или «седой как котел»), но на русской почве оно известно прежде всего по летописному Аскольду — киевскому князю, который вместе с Диром правил в IX веке. В народной среде имя превратилось в Аскал или Аскаленко: суффикс -енко указывал на сына или потомка — «маленький Аскольд», «Аскольдов сын». Со временем это личное имя-прозвище закрепилось за родом и перешло в фамилию.

Есть и более прозаичная версия, хотя она менее вероятна. В некоторых южнорусских говорах «аскал» или «оскал» могло означать насмешку, улыбку до зубов — прозвище для человека с характерной улыбкой или злого насмешника. Но против этой версии говорит суффикс -енков: он чаще цепляется к именам, а не к нарицательным словам. Если бы фамилия произошла от прозвища «Оскал», логичнее было бы ждать форму Оскалов или Оскалкин, а не Аскаленков.

Географически фамилия Аскаленкова и сегодня встречается в основном в западной части России и в Беларуси — там, где исторически бытовал суффикс -енков. В дореволюционных переписях носители фамилии фиксировались в Смоленской губернии и в Могилёвской губернии. Сословно это чаще всего были крестьяне или мещане: фамилия не дворянская, не искусственная (вроде семинарских), а народная, бытовая, возникшая естественным путём в среде, где имя Аскольд ещё помнили или передавали по традиции.

Таким образом, Аскаленкова — фамилия-патроним, указывающая на предка по имени Аскольд, с чёткой региональной привязкой к западнорусским землям. Она нечастая, но её структура прозрачна и позволяет уверенно говорить о происхождении, не прибегая к натяжкам.