Фамилия Астерманская — редкая и звучит по-иностранному, но её основа, скорее всего, немецкая или еврейская (ашкеназская). Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать её по частям. Корень «Астер» может восходить к немецкому слову Aster — «астра» (цветок) или к фамилии Aster, которая была распространена среди еврейского населения Германии и Восточной Европы. Второй вариант — от названия реки Астер (приток Фульды в Гессене) или от города Астер (такой есть в Бельгии). Формант «-ман» (нем. Mann — «человек») — типичная часть сложных немецких фамилий, указывающая на профессию, место жительства или прозвище. То есть Астерман мог быть «человеком с Астера» или «человеком, связанным с астрами».

Фамилия Астерманская — это уже русская адаптация, оформленная типичным для славянских фамилий суффиксом -ск-, который указывает на принадлежность или происхождение. Обычно такие фамилии получали изначально мужчины (Астерманский), а женщинам давали форму Астерманская. В русской традиции фамилии на -ский/-цкий часто носили дворяне, духовенство или люди, получившие фамилию по названию места (например, поместья). Но в случае с Астерманской, скорее всего, перед нами пример «онемеченной» фамилии, которую в XIX веке принесли в Россию переселенцы или военные специалисты из Германии. Потом, попав в русскую среду, фамилию «обрусили», добавив окончание -ская для женщин.

Если опираться на реальную ономастику, то в словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» есть указание, что фамилии на -ский, образованные от иностранных корней, часто давали детям смешанных браков или при крещении. Возможно, предок носителя фамилии был немцем-колонистом (например, в Поволжье или под Петербургом), а его потомки, переходя в православие, получали фамилию по отцу с русским окончанием. Второй, менее вероятный, но возможный вариант — искусственное происхождение: фамилию могли дать в семинарии или училище по названию цветка «астра» (как, например, фамилии Розов, Лилеев), но тогда она звучала бы как Астров или Астеров, а не Астерманский. Поэтому версия с немецким корнем выглядит убедительнее.

География фамилии Астерманская сегодня — это в основном Россия и страны бывшего СССР. Встречается она крайне редко, что говорит о небольшом числе носителей и, вероятно, общем предке. В дореволюционных источниках фамилия почти не фиксируется, что указывает на её позднее оформление (конец XIX — начало XX века) или на то, что предки жили в черте оседлости, где фамилии были изменчивы. Кем могли быть предки? Скорее всего, городскими жителями — ремесленниками, аптекарями, часовщиками или мелкими торговцами, носившими немецкую фамилию Астерман. В России её «обрусили» по женской линии, и она закрепилась как Астерманская.