Фамилия Балбескин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не утратило своего значения и спустя века. В отличие от множества фамилий, где корень затемнён (например, Смирнов от «смирный» в старом значении), здесь всё на поверхности: «балбес» — слово, которое в современном русском языке означает бестолкового, нерасторопного человека. Однако в XVI–XVII веках, когда фамилии только начинали закрепляться, это прозвище не обязательно несло резко отрицательный оттенок. Им могли «дразнить» простоватого, но безобидного парня или, наоборот, дать в насмешку человеку с претензией на важность.

Формант -ин указывает на притяжательную модель: «чей?» — Балбескин, то есть сын или потомок Балбески. Но здесь есть одна особенность. Обычно суффикс -ин присоединяется к основам на -а/-я: Ильин, Кузьмин. Основа «Балбеск» — это нестандартный вариант. Скорее всего, мы имеем дело с промежуточной формой: сначала от прозвища Балбес образовали фамилию Балбесов (по самой частой модели), а затем — через уменьшительное или уничижительное Балбеска (с суффиксом -к-) — появился Балбескин. Такая цепочка (Балбес → Балбеска → Балбескин) типична для северных и сибирских говоров, где любили «укорачивать» фамилии через -ка: вместо Степанов — Степанкин, вместо Иванов — Иванкин.

В словарях русских фамилий (например, у В. А. Никонова или Б. О. Унбегауна) Балбескин не упоминается — это говорит о его крайней редкости. Вероятнее всего, фамилия сформировалась в среде крестьян или посадских людей, где прозвища были особенно меткими и нередко закреплялись в документах без цензуры. Сословных перегородок здесь не было: «балбесом» могли обозвать и боярского сына за нерадивость, но в фамилию такое прозвище переходило только у простого люда, где его не стеснялись.

Есть и другая, менее правдоподобная версия: от тюркского корня. В тюркских языках «бал» — мёд, «бес» — пять, но сложить их в осмысленное прозвище для русского человека сложно. К тому же суффикс -скин — чисто русский, славянский, что делает версию о заимствовании натянутой. Поэтому основным остаётся прозвищное происхождение от прямого значения слова «балбес».