Фамилия Бесхутрая — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не оставило следов в письменных источниках, но прекрасно читается по законам русской диалектной лексики. В отличие от большинства фамилий на -ов/-ев, она образована по модели прилагательного женского рода с окончанием -ая, что сразу указывает: перед нами не застывшая форма родительного падежа (как у Бесхутрова), а прямое прозвище, которое дали женщине или которое закрепилось за семьёй через женскую линию. Такие фамилии типичны для южнорусских и украинских говоров, где притяжательные прилагательные на -ин/-ов реже, а определённая форма прилагательного в роли фамилии — обычное дело.

Основа «бесхутр-» прозрачна: это сращение отрицательной частицы «без» (в просторечии «бес») и слова «хутра» — диалектного варианта «хитрость» или «лукавство». В русских говорах, особенно в рязанских, курских, воронежских, «хутрый» означало «хитрый», «ловкий», «изворотливый», а «хутрость» — соответственно «хитрость». Таким образом, Бесхутрая — та, что без хитрости, то есть прямодушная, простая, нелукавая. Прозвище могло быть как одобрительным (честная, открытая), так и ироничным — в зависимости от контекста: в крестьянской среде простодушие не всегда считали добродетелью, иногда его воспринимали как наивность или глуповатость.

Словообразовательный тип фамилии — адъективный, без патронимического суффикса. Это сближает её с такими фамилиями, как Бесхлебная, Бессчастная, Бескровная, где отрицание «без» указывает на отсутствие какого-либо качества или предмета. Но если «бесхлебная» — это буквально «без хлеба», то «бесхутрая» — метафорическая характеристика человека. В этом её отличие: она не описывает социальное положение или ремесло, а рисует психологический портрет.

География фамилии сегодня невелика — встретить Бесхутрую можно скорее в южных областях России или в восточной Украине, где диалектное «хутрый» было в ходу. В переписях и метриках XVIII–XIX веков фамилия почти не фиксируется: это говорит о том, что она могла быть поздней, возникшей уже после отмены крепостного права, когда крестьяне массово получали фамилии по прозвищам. Впрочем, не исключено, что её носительницы происходят из однодворческих или казачьих семей, где прозвища передавались по женской линии чаще, чем в центральных губерниях.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Хитров, Хитрый, Хитриков, — то Бесхутрая стоит особняком: она сохранила диалектный вариант корня («хутр-» вместо «хитр-») и женскую родовую форму. Это не «дочь Бесхутрого», а самостоятельное прозвище, которое могло закрепиться за вдовой или за женщиной, чей муж не оставил потомства по мужской линии. В любом случае, фамилия — точный и немногословный портрет предка: человека, которого в округе запомнили как бесхитростного, без лукавства.